A la hora de hablar de la historia del bolero, deberíamos pensar en remontarnos a la época de las conquistas donde cada invasor traía consigo sus culturas musicales que se entremezclarían con la de los criollos y los africanos. Comenzaremos desde muy lejos para relatar, desde dónde vienen los primeros compases del ritmo más romántico que existe.
Él fue descubierto cuando cantaba la canción Te quiero, dijiste mientras se bañaba. En ese momento, uno de los integrantes del Trío Lírico iba pasando por la calle y lo oyó cantar, entonces tocó a la puerta del apartamento de Daniel y le propuso unirse al trío, el joven Daniel aceptó. En 1938, mientras trabajaba en un casino en Manhattan, cantó el tema Amor perdido sin saber que su compositor, Pedro Flores, estaba entre el público. A Flores le encantó la interpretación y por eso invitó a Daniel a unirse a su grupo "El Cuarteto Flores".
En 1941, muchos puertorriqueños fueron enviados por el ejército de Estados Unidos a la Segunda Guerra Mundial. Entonces Daniel grabó uno de sus grandes éxitos: Despedida, la cual fue compuesta por Flores y cuenta la historia de un recluta que tuvo que dejar a su novia y a su madre enferma. Daniel sufrió el mismo drama que el joven de la canción al saber que fue reclutado. Después de la guerra, él se hizo partidario del Partido Nacionalista de Puerto Rico, anhelando que su Puerto Rico se independizara de los norteamericanos. Incluso grabó junto a Pedro Ortiz Dávila dos temas llamados Patriotas y La lucha por la independencia de Puerto Rico. Por todo ello, siempre estaba en problemas con el FBI y el Departamento de Estado de Estados Unidos.
